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Compostos com um grupo NO₂ ligado a um anel aromático podem ser reduzidos, sendo o grupo NO₂ transformado em NH₂, como representado abaixo.

 

Compostos alifáticos ou aromáticos com grupo NH₂, por sua vez, podem ser transformados em amidas ao reagirem com anidrido acético. Essa transformação é chamada de acetilação do grupo amino, como exemplificado abaixo.

 

Essas transformações são utilizadas para a produção industrial do paracetamol, que é um fármaco empregado como analgésico e antitérmico.

 

 

a) Qual é o reagente de partida que, após passar por redução e em seguida por acetilação, resulta no paracetamol? Escreva a fórmula estrutural desse reagente, no quadro da página de respostas.

O fenol (C₆H₅OH) também pode reagir com anidrido acético. Nessa transformação, forma‐se acetato de fenila.

b) Na etapa de acetilação do processo industrial de produção do paracetamol, formam‐se, também, ácido acético e um subproduto diacetilado (mas monoacetilado no nitrogênio). Complete o esquema da página de respostas, de modo a representar a equação química balanceada de formação do subproduto citado.