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Em determinadas condições, ésteres sofrem reação de hidrólise formando ácido e álcool:

Hipoteticamente, tanto a ligação C-O do grupo carboxila quanto a ligação C-O do grupo O-R’ poderiam ser quebradas para dar origem aos produtos. Sabe-se no entanto, que uma delas é preferencialmente quebrada.

 

a) Usando como exemplo a reação de hidrólise do benzoato de etila (C₆H₅COOC₂H₅), explique porque fazendo a reação com água marcada H₂O* (água com isótopo oxigênio-18) poder-se-ia identificar qual das duas ligações C-O é quebrada.

 

b) Os ésteres podem ser obtidos a partir da reação do anidrido do ácido com o álcool apropriado. Para se obter o benzoato de etila, deve-se partir do anidrido acético ou do anidrido benzóico? Explique, dando a equação da reação correspondente.